Поспорил с другом на деньги и проиграл. Обязан отдавать?

Через суд такой проигрыш взыскать нельзя: требования, связанные с играми и пари между гражданами, не подлежат судебной защите (п. 1 ст. 1062 ГК РФ). Исключение сделано для тех, кто участвовал в пари под влиянием обмана, насилия или угрозы, — их требования суд рассматривает. Поэтому отдавать деньги или нет — вопрос ваших договорённостей, а не обязанности, которую можно исполнить принудительно через суд и приставов. Что учесть. Первое: не стоит подписывать расписку о займе на сумму проигрыша, если денег в долг вы не брали. Оспаривать такую расписку по безденежности придётся вам, причём свидетельские показания здесь, как правило, не допускаются (ст. 812 ГК РФ). Второе: если требования сопровождаются угрозами, можно обратиться с заявлением в полицию. Третье: это правило не касается лотерей и игр у организаторов, работающих по разрешению. Там выигрыш обязаны выплатить, а при отказе участник вправе требовать его и возмещения убытков через суд (п. 5 ст. 1063 ГК РФ).